Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер




13.02.2021


07.02.2021


24.01.2021


24.01.2021


24.01.2021





Яндекс.Метрика

Гуанидин

08.10.2021

Гуанидин — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.

История

Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано . Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия..

Бутылка гуанидина для использования в лаборатории

Свойства

Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.

Получение

  • В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином,
NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
  • а также гидрогенолизом циангуанидина на никеле Ренея:
NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2
  • Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины.
  • Карбонат извлекают из отходов производства меламина
  • Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина
  • Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами

Протонирование и основность

Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.

Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).

  • резонансная структура
  • канонические формы

Гуанидинхлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. С этой же целью используется и тиоцианат гуанидиния.

Производные гуанидина

Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.

Бигуаниды — гипогликемические лекарственные средства, используемые при сахарном диабете. Молекулы бигуанидов состоят из полиметиленовой цепочки и гуанидиновой группы на обеих её концах.

Применение

  • Соли гуанидина, применяют в промышленности:
— динитрат — как взрывчатое вещество, — нитрат — в качестве монотоплива — фосфат — в текстильной промышленности для придания огнеупорных свойств тканям, — карбонат — в синтезе поверхностно-активных веществ и косметике для выпрямления волос
  • Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола.
  • Он также применяется в производстве пластмасс.
  • В качестве перспективного альтернативного топлива
  • Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива.
  • Хромат — ингибитор коррозии

Безопасность

Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.