Гуанидин — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.
История
Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано . Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия..
Бутылка гуанидина для использования в лабораторииСвойства
Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.
Получение
- В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином,
- а также гидрогенолизом циангуанидина на никеле Ренея:
- Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины.
- Карбонат извлекают из отходов производства меламина
- Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина
- Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами
Протонирование и основность
Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).
- резонансная структура
- канонические формы
Гуанидинхлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. С этой же целью используется и тиоцианат гуанидиния.
Производные гуанидина
Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.
Бигуаниды — гипогликемические лекарственные средства, используемые при сахарном диабете. Молекулы бигуанидов состоят из полиметиленовой цепочки и гуанидиновой группы на обеих её концах.
Применение
- Соли гуанидина, применяют в промышленности:
- Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола.
- Он также применяется в производстве пластмасс.
- В качестве перспективного альтернативного топлива
- Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива.
- Хромат — ингибитор коррозии
Безопасность
Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.