Кубок Казахстана по футболу 1998—1999 годов — 7-й розыгрыш национального Кубка, в котором вновь приняли участие 14 клубов.
Финальный матч состоялся 16 июля 1999 года на Центральном стадионе города Алма-Ата.
Победителем Кубка стал кызылординский «Кайсар-Hurricane», обыгравший в финале усть-каменогорский «Восток-Алтын».
Схема турнира
Соревнования в рамках Кубка Казахстана 1998—1999 годов проводились с 6 мая 1998 года по 16 июля 1999 года, к ним были допущены клубы, игравшие в высшей лиге.
На каждой стадии турнира, кроме финального матча, команды, поделённые жребием на пары, играли 2 матча, по итогам которых проигравшая сторона покидала турнир.
Победители пар встречались друг с другом с учётом определённой жребием турнирной сетки. Места проведения первых и ответных матчей также определялись жребием (команда, названная первой, была хозяином поля в первом матче).
В случае ничьей по итогам двух игр вначале действовало правило преимущества команды, которая забила больше мячей на чужом поле, а в других случаях назначались 2 дополнительных тайма по 15 минут, игра в которых продолжалась до первого забитого гола.
В случае ничейного результата и после дополнительного времени победитель определялся в серии послематчевых пенальти.
Полуфиналы и финал проводились весной и летом следующего года.
1/8 финала
Матчи состоялись с 6 мая по 15 июля 1998 года.
1/4 финала
Матчи состоялись с 26 июля по 22 октября 1998 года.
1/2 финала
Матчи состоялись с 4 мая по 6 июля 1999 года.
Финал